婚礼策划师道生（黄子华 饰）因婚礼市场萧条而债台高筑，被迫改行成为葬礼经纪人。红白二事大相径庭，令道生处处碰壁，但最难一关是要得到喃呒师傅文哥（许冠文 饰）的认可。起初因为理念不合，道生与文哥冲突不断，两人的关系岌岌可危。但数次危难时刻文哥的出手相助，以及亲历文哥与女儿文玥（卫诗雅 饰）的相处点滴，道生与文哥之间的心结慢慢解开，也逐渐悟到“破地狱”的真正意义。

故事发生在1910年的上海，美国富家子弟高道生结识了名为方林的流浪儿，两人之间建立起了非常坚实的友谊。一次偶然中，两人在误打误撞之下发现了大毒枭藏匿毒品的地窖，因而引来了杀身之祸，在枪战中，道生的父亲不幸遇难，而方林则因为给高道生报仇打死了毒枭而遭到了警方的逮捕。一晃眼二十五年过去了，高道生再度回到了上海想要寻找音信全无的方林，发现此时的方林已经成为了上海滩上有头有脸的人物。时间改变了两人的性格，最终导致了他们的决裂。抗日战争打响了，方林虽然带着妻子离开了上海，但他最放不下的，还是高道生。